宋心心是个婚礼化妆师，和母亲秀英同住，秀英患有高血压，还有轻微的焦躁症。苏孝义是个摄影师，和父亲苏顺天生活，顺天患有严重的夜盲症，一到夜里就惶恐无助。
心心总是爱做梦，梦里她的未婚夫背后腰间有一个心形的胎记，在现实中她也苦苦寻觅这个“梦中情人”。
这天，心心出门为出嫁的朋友化新娘妆。同一天，孝义也接了摄影任务，两个人不约而同地出现在婚姻注册局。事有凑巧，孝义的相机被一个顽皮的小女生摔坏，孝义误会是心心所为，心心有口难辩。
争执之际，心心的化妆箱被孝义摔坏，两个人都给彼此留下坏印象。心心的好友艳玲自作主张帮心心报名相亲，谁知孝义竟成了心心的相亲对象。
孤男寡女第2集剧情介绍孝义和心心一前一后在相亲前到一家面店用餐，碰巧不知情的孝义吃了心心的面，两个人再次不欢而散。
新加坡剧《孤男寡女》剧照
当他们来到相亲地点，发现相亲的对象就是彼此，随即分道扬镳。模特公司请了一个新的兼职摄影师，这个人原来就是孝义，两个人分外难堪。
另一边，孝义的妹妹孝莲通过红娘公司给孝义物色了一个越南新娘阮凤。
孤男寡女第3集剧情介绍如龙追求心心，秀英知道后劝心心别在乎如龙的年纪，心心哭笑不得。孝义为了不让父亲、妹妹和阮凤失望，答应和阮凤结婚，带阮凤去试婚纱时巧遇心心，心心差点看到孝义背后的心形胎记。
孝义莫名其妙地梦见心心，心里五味杂陈，碰巧他和心心同时出席舞会，孝义邀心心跳舞，打听心心和如龙的关系，心心生气踩孝义脚出气，两个人再次不欢而散。
孝义几经思考，决定不与阮凤结婚，他再三向阮凤道歉，并愿意补偿，但阮凤心里还是痛苦不堪。
孤男寡女第4集剧情介绍阮凤打算离开新加坡，黯然收拾行李，孝义再三道歉。公司安排心心和孝义一同出外景拍摄，孝义因为第二天下午要送阮凤回国，要求提前出发，心心则因为第二天一大早要陪秀英去复诊，希望迟一些出发，两个人僵持不下，好不容易商定了时间。
不料第二天，心心陪秀英一大早去复诊，秀英错过叫号一气之下离开诊所，心心因为寻找秀英迟到了，孝义忍住了对心心的不满。外景拍摄又拖延了时间，孝义只好临时通知孝莲先把阮凤送去机场，自己直接赶去机场。阮凤在机场等不到孝义，惊动了警察，孝义赶到机场，阮凤哭成泪人，心心目睹，以为孝义始乱终弃。
心心到酒店为新娘化妆，没想到新郎竟是自己的初恋情人洪治国，新娘安知道心心是治国的旧情人，对心心百般刁难和讥讽。孝义看不下去，为心心出头，心心和孝义冰释前嫌。
孤男寡女第5集剧情介绍孝莲去买电脑，因误会与销售员振邦发生肢体冲突，孝莲不慎摔伤。心心和依依替振邦登门道歉，看到孝义，知道了彼此的身份。孝义劝孝莲不要告振邦，孝莲并不接受，孝义脱口而出正在追求心心。
另一方面，心心和依依劝振邦道歉，振邦死都不肯，心心承认自己喜欢孝义，振邦才肯道歉。众人在酒楼碰面时，孝莲和振邦说孝义和心心互相喜欢对方，事后孝义和心心都对之前的表白予以否认。之后两个人外出拍照，心心遇蛇走不动，孝义二话不说抱起心心就走，心心感受到了孝义的真心。
秀英在潮剧班结识顺天，彼此印象不错。艳玲借口搞泳池聚会让孝义穿泳裤，想让心心查看孝义身上是否有胎记，结果孝义穿了连身泳装。心心表示有无胎记都喜欢孝义，孝义也决定正式追求心心。
孤男寡女第6集剧情介绍心心回家见到秀英和邻居吵架，在拉扯中肩胛撞击到铁门，秀英回家后仍旧情绪激动，心心忙带秀英去医院，医生说秀英的焦躁症如果再加重就要送去精神病院。
依依让心心把真实情况告诉孝义，心心觉得言之过早，依依提及当年就是没有和振邦说清楚母亲的事，现在搞得振邦和秀英关系不和。振邦带回新房客詹姆斯，詹姆斯得知依依是编剧，十分佩服，振邦却不给老婆面子。孝义来接心心一起去工作，发现心心的肩胛受伤后送她去看医生，孝义担心父亲顺天晚上一个人会出事提早离开。
孝义赶回家发现顺天果然受伤，之后孝义致电向心心道歉，并约隔日碰面。隔天，心心因为迟到没见到孝义，她不满孝义没风度，却在餐厅的展示厅看到孝义偷拍她的大量照片。
孤男寡女第7集剧情介绍心心看到照片后心情激动，孝义借机向心心告白。孝义得知旧情人凯伦正在与有妇之夫保罗交往，孝义劝凯伦结束这段恋情。心心赶到潮剧社接秀英，恰巧秀英随顺天等人去喝咖啡，两位老人得知各自的病情反而互相关心。
孝义与心心去舞池跳舞，恰巧凯伦和保罗也在场，凯伦为激怒保罗，故意与孝义亲热，心心看到后愤然离去，保罗和孝义起了冲突打伤孝义，保罗的妻子出现，揭穿了凯伦利用孝义的真实用意，心心才知道误解了孝义。
孝义与心心离开时，心心发现孝义受伤，她在查看孝义的伤口时，看到了孝义腰间的胎记。
孤男寡女第8集剧情介绍心心激动地抱住孝义说他就是自己一直等的人，孝义笑称即使他不是心心的梦中人，也要爱心心一辈子，问心心是否愿意嫁给他。
心心回家宣布她终于要嫁人的好消息，依依为心心感到高兴，另一边却无法安抚秀英感觉被女儿们遗弃的焦虑。依依感谢詹姆斯对母亲秀英一直以来的照顾，詹姆斯不自觉地靠着依依的肩膀睡着了。
振邦怪依依没有早回来，依依如常送振邦到车站，却对公式化的道别亲吻产生倦意。心心拜访顺天，孝义拜访秀英后，两个人都博得两老欢心，却为婚后跟哪个老人同住的问题苦恼。
孤男寡女第9集剧情介绍经过一番周折，顺天和秀英终于点头同意孝义和心心结婚。振邦发现依依包了一千块红包给心心，兴师问罪，依依对振邦很失望。孝义、心心终于顺利注册结婚，之后却各回各家。
心心特意到苏家，和孝义一起向顺天敬茶，孝义很感动，要求心心留下过夜，秀英却来电话催心心回家。依依因为红包的事委屈掉泪，詹姆斯用蹩脚魔术逗依依开心，还带依依到剧场看排练。
原来詹姆斯用了依依丢弃的剧本并找人来排练，詹姆斯赞赏依依的才华，鼓励她为舞台剧继续创作。
孤男寡女第10集剧情介绍心心和孝义举行了简单的注册婚礼后，到酒店过二人世界，但两个人都放心不下父母。秀英半夜辗转难眠，联想到自己暴毙家中的惨状，不敢呆在家里，跑到楼下的她因为害怕而啼哭，惊动邻居还不慎跌伤。
顺天则遇劫匪抢劫，为了追劫匪也受伤了。心心和孝义各自收到父母受伤的消息，分别匆匆赶去医院，孝莲责备孝义结婚就忘了父亲，振邦则对心心颇有怨言，令心心愧疚不已。艳玲到医院探望秀英，劝秀英不应阻挠心心和孝义的婚姻幸福。
秀英情绪波动，心心赶到医院，秀英怕心心和孝义会嫌弃她，心心再三安抚。孝义和心心言语间有些不快，夫妻俩不禁都感到很茫然。
孤男寡女第11集剧情介绍依依察觉心心和孝义之间有些不愉快，为两个人安排约会。心心和孝义各自买了礼物，岂料顺天腿伤严重心情低落，孝义不敢擅自离开只好爽约，心心虽然体谅心里还是有些失望。
心心找到疗伤的土方亲自为顺天熬药，孝义感激不已，之前的不愉快荡然无存。治国突然想与心心重修旧好，一直纠缠心心，恳求心心原谅，心心坦言对治国已经毫无感觉。
孝义计划和心心一起坐游艇补度蜜月，依依答应替心心回家陪秀英。孝义和心心刚走，顺天又独自离开家，秀英也在和振邦发生争执后离开，正准备登船的孝义和心心同时接到二老失踪的电话。
孤男寡女第12集剧情介绍秀英和顺天无意中在公园相遇，两个人互说心事增进了了解。治国在商场遇见秀英，送秀英回家。心心和孝义为父母的事情已经筋疲力尽，心心工作中出现了失误，孝义看在眼里伤在心中。
孝义和心心收到邀请出席舞会，心心独自出席舞会心里失落。治国和安也来参加聚会，安满场和男人跳舞拥抱，治国则陪心心喝酒。孝义请顺天的老朋友来陪爸爸唱歌，之后便匆匆赶去舞会。
孝义来到舞会找心心，治国故意不告诉他心心在厕所里。心心回到舞会现场终与孝义见面，孝义决定珍惜二人在一起的时光。
孤男寡女第13集剧情介绍孝义和心心决定放下家人在度假村共度二人时光，心心发现秀英给她打过很多电话，只好找借口赶回家，却发现秀英根本没事，又撒谎离开。心心和孝义用餐时，秀英突然出现，呆在度假村不肯走，孝义和心心很无奈。孝义在上班路上偶遇艳玲的父亲如龙和阮凤在一起，阮凤埋怨孝义当年不娶自己才落得现在的结果，孝义很内疚。
秀英无意中得知心心和孝义打算买房子，认为他们是为了抛弃自己才这样做，治国假意安慰秀英，挑拨孝义与秀英的关系。为了修补和秀英之间的关系，孝义决定搬到心心家住3天，孝义让妹妹孝莲照顾顺天。
孝莲不但不照顾顺天，反而要顺天煮饭给她吃。孝莲谈成一笔大生意高兴之余买了一双很高的高跟鞋，刚穿在脚上便摔倒在地。另一边，秀英也在上厕所时晕倒了。
孤男寡女第14集剧情介绍秀莲的母亲宝花怒气冲冲地来秀英家，她指责秀英装病拆散孝义和心心，还害得孝莲摔倒流产。孝义对孝莲的流产感到很内疚，面对伤心的孝莲夫妇他不知该怎么去安慰。
心心向依依倾吐心声，她觉得自己对不起秀英，也对不起孝义。心心和孝义约定在海边见面，两个人最终决定暂时分手。依依和詹姆斯为了舞台剧的演出成功和大伙热烈庆祝，依依发现振邦暗中跟踪她，心里很生气，她向詹姆斯说出自己对振邦的不满。
依依和詹姆斯故意制造亲密的假象，令振邦醋意大发。顺天去做慈善演出，秀英前去支持，但他们都不知道彼此是亲家关系。治国和安离婚，他开始重新追求心心。
孤男寡女第15集剧情介绍孝义带着阮凤到处寻找阮凤的生父，但始终没有找到，阮凤害怕不能长时间留在新加坡找父亲，孝义表示会帮忙延长签证。
振邦发现依依与詹姆斯日渐亲密，并听到邻居背后议论，一气之下找詹姆斯理论，谁知詹姆斯不但没有畏惧，反而说要与振邦争夺依依。
振邦到心心和秀英面前哭诉，希望她们能够劝依依回心转意。心心找依依谈心，才知道依依和詹姆斯是故意在演戏，要给振邦一个教训。秀英精心打扮了一番，她要与顺天第一次约会，但她不敢让女儿们知道。
孤男寡女第16集剧情介绍治国对心心表白，但心心断言绝不会给治国机会，让治国别再纠缠她。孝义帮阮凤找到了她的父亲，见到因为车祸而导致痴呆的父亲，阮凤伤心不已。心心发现孝义和阮凤在一起，心里很不舒服。
孝义本来要送阮凤回越南，谁知在机场却被阮凤声泪俱下的话语感动，最终决定帮阮凤留下。阮凤在孝莲的指导下，找机会对孝义嘘寒问暖，孝义对此无动于衷。孝义想找心心诉苦，他来到心心家楼下，却听到秀英向治国抱怨心心被孝义欺负，很受委屈。
治国对秀英献殷勤，博得了秀英的欢心。心心得知此事，仍坚持不给治国任何机会。振邦终于改掉了坏脾气，依依决定再考验一下振邦，她决定趁心心出国工作搬回母亲家照顾秀英。
孤男寡女第17集剧情介绍孝义和心心在码头见面，心心这才知道艳玲特意安排他们一起出国工作，孝义满心喜悦，不料临上船，阮凤匆匆送来孝义的胃药还当着心心的面对孝义依依不舍，心心很不是滋味。第一天出外景拍照，心心遇到了蛇而掉队，孝义不放心赶来，谁知治国突然出现，当着孝义的面抱起心心脱离险境。
之后心心跟孝义赌气，故意与治国亲近，两夫妻为此发生争吵，心心不满孝义和阮凤的关系不清不楚，孝义受不了治国对心心大献殷勤。振邦和依依外出用餐，振邦又因小事和别人打架，依依再也忍受不了振邦，提出离婚。顺天决定和秀英在一起，两个人商量尽早安排儿女见面。
心心、治国和孝义3个人在酒吧相遇，治国发起挑衅，和孝义比喝酒，孝义胃病发作进厕所呕吐，治国趁机带喝醉的心心到自己住的酒店。心心清醒后坚持要回自己的酒店，治国无奈只好将房间留给心心一个人，自己另外开了房间。孝义误会心心和治国过夜，气愤不已。
孤男寡女第18集剧情介绍孝义对心心和治国在酒店共度一夜的事耿耿于怀，心心懒得跟孝义解释，夫妻俩在工作过程中互不理睬。艳玲约心心一起去参加酒吧的化妆舞会，孝义在舞会上邀心心共舞，他表示只要心心承认和治国的关系，就可以原谅心心，心心一怒之下提出离婚。
顺天和秀英原想趁儿女不在之际，多多争取相处的机会，但阮凤在孝莲的指示下跟踪顺天，顺天因为无法脱身而无法赴约。失落的秀英被劫匪跟踪，幸亏振邦不放心来看秀英才抓住了正在实施抢劫的劫匪，但振邦的脚意外受伤。孝莲不满孝义和心心复合，仍将自己流产的事归咎于他们，孝义说他已经和心心分开。
孝莲鼓励阮凤别放过追求孝义的机会，阮凤三番两次向孝义表达爱意，孝义坚决表明就算和心心分手也不可能接受阮凤。阮凤难过地跑开，孝义在追赶中不慎跌伤，手臂骨折。心心得知孝义受伤，赶去医院看望，阮凤故意说孝义是为了追她才跌伤，心心愤然离去。孝义听说心心来看自己却不等自己睡醒就离开，非常失望。
孤男寡女第19集剧情介绍孝义的伤势渐渐痊愈，顺天提醒孝义，在他受伤这段期间，多亏阮凤细心照顾，孝莲也一再强调，阮凤才是最适合孝义的人。孝义尝试和阮凤相处，顺天看出孝义的勉强，劝导孝义不要勉强接受阮凤，应该争取自己的幸福。
顺天和秀英商议之后，分别向子女宣布他们的恋情，大家反应各不相同。心心约治国，声明今后每个月会如期还钱，但不希望治国再来纠缠她。治国到酒吧喝酒解闷，遇见前妻安，安要求与治国复合，碰巧孝义遇见治国和安在酒吧亲热，他警告治国不要脚踏两只船，玩弄心心的感情。
安找到心心摊牌，要她别纠缠治国，心心痛斥治国故意设局，破坏孝义和自己的婚姻。孝义恰巧听见，知道自己误会了心心，恳求心心原谅，但心心并不接受。孝义买了新房，准备接顺天和秀英同住，和心心过正常的婚姻生活，心心被孝义的诚意和决心感动与孝义复合。心心和孝义特意安排顺天和秀英见面，顺天和秀英万万没想到彼此竟然是亲家。
孤男寡女第20集剧情(大结局)孝义表明已经和心心复合，劝阮凤读私人学校，申请留在新加坡，这样她可以照顾父亲，阮凤不愿接受，情绪波动。孝义为了让阮凤死心和心心在阮凤面前表露出亲热的样子，心心说愿意带阮凤去读私人学校，可阮凤并不乐意接受，阮凤忍不住偷偷伤心哭泣。
阮凤开始态度怪异，她要孝义为她拍个人专辑，还搂着孝义和自己合影，甚至半夜跑进孝义房里，睡在孝义身边。孝义摸不透阮凤的心思，只好处处避开阮凤。其实阮凤已经决定，在完成一系列她渴望与孝义做的事之后默默地离去。
孝义和心心以为搬进新房，可以拥有真正的家，岂料秀英和顺天不约而同地表示不跟他们同住了，更不会阻碍两个人组建新家庭的计划，孝义和心心苦劝无果，又放不下父母，最后协议两个人平时分别陪父母住，周末才到新家过二人世界。虽然不能过正常的夫妻生活，不过能同时照顾父母，两个人也很知足了，他们更加珍惜这份难得的缘分。
